Sidos Solokarriere begann 2003 mit dem Weihnachtssong (auf dem Labelsampler Aggro Ansage Nr. 3) und dem Arschficksong. Beide wurden wegen frauenverachtender Inhalte der Bundesprüfstelle für jugendgefährdende Medien zur Prüfung vorgelegt, aber nicht indiziert. Das Video zum Arschficksong wurde mit der Einschränkung „FSK 16“ freigegeben. Sidos erstes Soloalbum mit dem Titel Maske veröffentlichte er im April 2004. Es folgten die beiden Auskopplungen Mein Block und Fuffies Im Club, die ebenso wie das Album in den Charts in die Top Ten stiegen. Zudem wurde noch der Arschficksong (mit leicht zensiertem Video) zum ersten Mal offiziell als Single veröffentlicht, was Sido gleichzeitig drei Singles in den Charts bescherte. Die dritte Single des Albums, Mama ist stolz, ist ein ernst gemeinter Ausdruck der Dankbarkeit Sidos für seine Mutter (Nur meine Mutter hat immer hinter mir gestanden), die ihren Text darin selbst einspricht.

Nach dem Album Maske, zwei weiteren Labelsampler, einem Album mit Harris als Deine Lieblings Rapper ^[4] und diversen Featurings kam Ende 2006 sein zweites Soloalbum Ich auf den Markt. Kurze Zeit später, am 20. April 2007, veröffentlichte er ein Album namens Eine Hand wäscht die andere, auf dem einige Features mit Sido von anderen Künstlern zusammengefasst wurden.

Sein drittes Soloalbum mit dem Titel Ich & meine Maske erschien Ende Mai 2008, und Sido erreichte damit erstmal Platz 1 in den deutschen Albumcharts.